Гулда царили шампанское, снисходительность и показная роскошь, то немногое время, которое он уделял бизнесу, определялось невнимательностью в сочетании с манией величия. Когда в конце концов он переусердствовал и вступил в борьбу с блестящим и неутомимым У. Х. Гарриманом за право создать конечную трансконтинентальную систему Америки, капитуляция Джорджа в 1911 году стоила ему президентства в Missouri Pacific. Он также потерял много миллионов для семейного траста Гулдов. Еще больше траст пострадал, когда два года спустя Джордж, не считаясь со всеми, кроме покладистой Нелли, отменил продажу двух оставшихся со времен Джея краеугольных объектов: Western Union и Manhattan Elevated.
К 1919 году Анна и Фрэнк были настолько встревожены упадком ядра, что подали иск против Джорджа за бесхозяйственность. Они потребовали отстранить Джорджа от должности главного душеприказчика и попечителя. Джордж также просил лично выплатить Фрэнку и Анне 25 миллионов долларов в качестве компенсации за убытки, понесенные за время его управления. Судебный процесс продолжался восемь лет. К тому времени, когда он был урегулирован в 1927 году, Джордж был мертв, а цирковой шатер, полный адвокатов, поглотил около 2,7 миллиона долларов гонораров. Стоимость траста, которая под контролем Джорджа сократилась до 52 миллионов долларов, недавно возросла до 66,5 миллиона долларов на волне бурного роста фондового рынка (что все равно намного меньше реальной стоимости в 125 миллионов долларов, которую Джей оставил на день своей смерти). В итоге суды разделили наследство на шесть отдельных частей (каждая с базовой суммой чуть более 11 миллионов долларов), которыми должны были управлять четыре отдельные трастовые компании (одна работала на Нелли и на наследников Джорджа, одна - на Эдвина, одна - на Говарда и одна - на Фрэнка и Анну). Этим независимым фирмам было поручено инвестировать основную сумму и выплачивать доход квалифицированным претендентам в последующих поколениях.
В крепком браке Джорджа и Эдит Кингдон Гулд родилось семеро детей, но к 1913 году изящная фигура Эдит исчезла, и она страдала ожирением. Это заставило Джорджа начать присматриваться к молодым артисткам в различных театрах Манхэттена. Женщина, которую он нашел, была ирландкой, ей было около двадцати лет. Гвиневра Синклер, хотя и была скромной танцовщицей "Gaiety Girl" в мюзикле "Девушка из фильма", на самом деле происходила из знатного рода. Ее дед, сэр Эдвард Синклер, был проректором Тринити-колледжа в Дублине. Джордж купил Гвиневре большой таунхаус на Семьдесят четвертой улице Манхэттена и еще больший тюдоровский особняк в Райе, рядом с Американским яхт-клубом, куда ему было удобно приезжать на борту "Аталанты". Сын, Джордж Синклер, появился на свет 15 апреля 1915 года. Дочь, Джейн, появилась в 1917 году. Еще одна девочка, Гвиневра, появилась в начале 1922 года. Джордж не скрывал ни своих отношений с Синклером, ни второго ребенка. Его жена знала об этом, а его старший законный отпрыск, уже выросший, часто мрачно бормотал о "бастардах Джорджа".
Пока все это происходило, Эдит Гулд предпринимала искренние, душераздирающие попытки похудеть. Ее маниакальная программа по снижению веса включала в себя массаж, паровые бани и ежедневные игры в гольф с мужем на девятилуночном гольф-поле Джорджиан Корт. Однажды теплым утром в ноябре 1921 года, когда Эдит и Джордж были в разгаре игры, она внезапно умерла от сердечного приступа. Позже выяснилось, что под одеждой для гольфа Эдит носила удушающе тесный резиновый костюм, призванный сделать ее стройной. Через шесть месяцев Джордж женился на Гвиневре в Джорджиан-Корт, после чего пара переехала в арендованный замок в Элгиншире, Шотландия. Однако они не прожили и года в браке, когда весной 1923 года Джордж умер от пневмонии во время отпуска в Ментоне, Франция. Ему было пятьдесят девять лет.
Неправильное управление наследством Джорджа Гулда и растрата им своей доли привели к тому, что после его смерти семеро его детей и Эдит получили чуть меньше 1 миллиона долларов на каждого после уплаты налогов. Каждый из них также получил одну седьмую долю в остатке от одной шестой доли Джорджа в значительно уменьшившемся семейном трасте. У них, в свою очередь, появились собственные дети. В будущем практически всем отпрыскам Джорджа пришлось либо работать, либо зарабатывать на жизнь самостоятельно, либо полагаться на деньги, доставшиеся им в браке. В то же время "бастарды Джорджа" получили всего 1 миллион долларов. (Они рассчитывали на большее, включая часть остатков Джорджа из семейного траста, но этот план изменился, когда дети Джорджа от Эдит оспорили завещание, в котором Джордж официально признал каждого из трех Синклеров своими законными кровными наследниками).
Через год после смерти Джорджа Гвиневра вышла замуж за виконта Дансфорда, Джорджа Сент-Джонса Бродрика, наследника девятого виконта и первого графа Мидлтона. После свадьбы Гвиневра купила Иствелл-Парк, большое поместье недалеко от Эшфорда в Кенте. Джордж, Джейн и Гвиневра были усыновлены виконтом, а их имена изменены. Старшая Гвиневра умерла в 1976 году, через год после развода со своим восьмидесятисемилетним мужем, с которым прожила пятьдесят лет. (Десятый виконт и второй граф Мидлтон быстро женился на более молодой женщине). Последним из "бастардов" Синклеров умер Джордж, большую часть своей жизни известный как Джордж Бродрик. Он скончался в возрасте восьмидесяти восьми лет в 2003 году после долгой и выдающейся карьеры солдата, фермера и джентльмена, получившего образование в Итоне и Кембридже. Его трое детей никогда не встречались ни с одним из своих многочисленных кузенов Гулдов.3
Эдвин Гулд вел дела в бизнесе и в жизни гораздо лучше, чем его старший брат. На рубеже веков он работал на разных должностях в компаниях, контролируемых Гулдом. Позже, устав от неэффективной власти Джорджа, он начал самостоятельную деятельность. Проницательно инвестируя большую часть своего годового остатка, Эдвин сколотил значительное личное состояние вне семейного траста. Как и его отец, он также заключил счастливый брак. Двое сыновей Эдвина - Эдвин-младший и Фрэнк Миллер Гулд - разделяли его страсть к природе и приключениям. С ранних лет Эдвин и двое его мальчиков стали членами каноэ-клуба "Шаттемук" в Оссининге на реке Гудзон. Затем, в 1913 году, Эдвин приобрел два самолета и научился летать. Вместе с сыновьями он охотился и рыбачил в сельской местности рядом с двумя домами семьи: Агавам, в Ардсли-на-Гудзоне, и Чичота, на острове Джекил в Джорджии.
Именно на острове Джекилл в 1917 году погиб двадцатитрехлетний Эдвин-младший, став жертвой несчастного случая на охоте. Таким образом, он стал первым из нескольких детей и внуков, которые присоединились к Джею и Элли Гулд в большом склепе в Вудлауне. После смерти сына Эдвин и его жена Сара буквально забросили свой дом на острове Джекил. Первоначально построенный в 1897 году вокруг просторного бассейна,
